無料設定の特長INDEXが削除された場合、有料分が無料分として繰り上がりますか？

繰り上がりません。
有料分は申込書エントリーで納品（受注期間でON/OFF予約）します。

▽補足
　無料が2件になったからといって、有料分が無料の3件目にあたることはありません。
　その場合、無料［2件］、有料［1件］の設定として認識してください。
　別途3件目の特長INDEX（無料）がエントリーされた場合、そちらが無料分の3件目になります。